Vedomosti

Syntéza chinolínu (2)

Apr 25, 2023 Zanechajte správu

6.Friedlanderova syntéza chinolínu

230420 17

Táto reakcia sa týka reakcie o-amínarylaldehydu alebo ketónu s inou molekulou obsahujúcou -metylénketón na chinolín. Pri reakcii sa najskôr kondenzujú dva substráty a výsledný medziprodukt sa dehydratuje kyselinou alebo zásadou katalyzovaným kruhom, čím sa získa chinolín.

 

7. Gould -- Jacobsova reakcia

230420 18

Gould-Jacobsova reakcia je kombináciou série reakcií: I. Kondenzácia anilínu 1 s alkoxymetylmalonátom alebo acylmalonátom 2 za vzniku metylmalonátu anilínu 3; Cyklizačnou reakciou 2 a 3 sa získa 4-hydroxyalkylchinolín 4. 3. Kyselina 5 sa získa hydrolýzou. 4. Dekarboxyláciou sa získa 4-hydroxychinolín 6.

 

8.Knorr syntéza chinolínu

Reakcia esterovej skupiny anilínu a -ketolesteru za vzniku -ketolanilínového medziproduktu, po ktorej nasleduje reakcia cyklogenézy na 2-hydroxychinolín katalyzovaná kys.

 

9. Niementowski syntéza chinolínu

230420 19

Reakcia, pri ktorej sa kyselina o-aminobenzoová a aldoketón kondenzujú za vzniku 4-hydroxychinolínových derivátov.

 

10.Pfitzingerova reakcia

230420 110

Chinolín-4-kyselina mravčia sa získava reakciou zlúčenín indirubínu s aldehydmi a ketónmi v alkalických podmienkach (KOH).

 

11.Pavorovova reakcia

230420 111

Povarovova reakcia je antielektrónová azazada reakcia (iEDDA), v ktorej sa n-arylimíny používajú ako diény a alkény bohaté na elektróny ako dienofily [4 plus 2] cykloadíciou, čím sa získajú tetrahydrochinolíny alebo chinolíny.

 

12.Syntéza chinolínu Skraup

Reakcia, pri ktorej anilín, glycerín, kyselina sírová a oxidant (napr. PhNO2) reagujú za vzniku chinolínu.

 

13.Ciamická - Dennstedtova prestavba

Reakcia, pri ktorej pyrol reaguje s haloformom (CHX 3, kde X=Cl, Br, I) v silne zásaditých podmienkach za vzniku 3-halogénovaného pyridínu. Túto reakciu prvýkrát objavil GL Ciamician v roku 1881. Neskôr M. ennstedt pripravil pyridín katalýzou reakcie pyrolu a dijódmetánu s metanolom sodným, čím sa táto metóda rozšírila. Neskôr na základe tejto štúdie boli objavené aj metódy využívajúce indol a chinolín. Preto sa takéto reakcie súhrnne nazývajú Ciamiciánske-Dennstedtove prešmykové reakcie.

Zaslať požiadavku